「どうしてダメだったんだろう…。あれが良くなかったのかなぁ…。それとも……」

dwell on (dwell upon)

《英英辞典による語句の意味の説明》　[Oxford 英英辞典]

to think or talk a lot about something, especially something it would be better to forget

《英和での意味》
句動詞 〜をくよくよ考える（長々と考える），にこだわる； 〜を長々と話す、くどくど話す，〜を詳しく述べる

dwell on ... は ”〜について長々と考える、話す”意味の句動詞。
特に、過去の失敗やどうにもならない問題などといった、好ましくないものごとについて必要以上に考える（or 話す）ニュアンスなので、日本語訳ではよく ”くよくよ考える，ひきずる，こだわる”という風になってます。
dwell は「居住する」ということで、そのことにずーっと留まっているんですね。

Learn from your mistakes instead of dwelling on them.
「失敗にとらわれるのではなく、そこから学び取るのです。」

I don't want to dwell on the past.
「過去を引きずりたくはないの。」

dwell on には ”詳しく述べる”ような意味もありますけれど、これも、長々と説明していることが、そのことに留まっているイメージに当て嵌まるでしょう。

The book dwells on the horrors of nuclear war.
「その本は核戦争の恐ろしさを詳しく述べている。」 《新グローバル英和辞典：三省堂》

ちなみに、イラストのメインキャラクターが”家”なのは、dwell や 名詞 dwelling 【住居】の意味にかけてみました。